Divenuto famoso come frontman e cantante degli 883, gruppo fondato insieme all'amico Mauro Repetto nel 1989. Dal 2004 Pezzali ha intrapreso una carriera da solista, abbandonando definitivamente il marchio "883".

Il suo primo album solista è stato Il mondo insieme a te, pubblicato nel 2004, e seguito nel 2005 dalla raccolta di grande successo (disco di diamante in Italia) TuttoMax, contenente i singoli del precedente disco e i più grandi successi degli 883. Tra gli album di inediti Time Out (2007) e Terraferma (2011) viene pubblicato l'album dal vivo Max Live 2008, mentre nel 2012 e nel 2013 escono Hanno ucciso l'Uomo Ragno 2012 e Max 20, album che rivisitano i vecchi successi degli 883 in alcune nuove versioni in duetto con vari artisti della musica italiana. Il 2015 vede l'uscita del quarto album di inediti, Astronave Max. Nel 2017, per celebrare i 25 anni di carriera viene pubblicata la raccolta Le canzoni alla radio, mentre nel 2018 esce l'album dal vivo Max Nek Renga, il disco in collaborazione con Nek e Francesco Renga. Nel 2020, dopo 5 anni dal precedente, esce il quinto album di inediti Qualcosa di nuovo.

È uno dei cantautori più seguiti del panorama musicale italiano, con oltre 7 milioni di dischi venduti (compresi quelli degli 883) nel corso della sua carriera, in cui ha pubblicato complessivamente 21 album e 61 singoli e ha ricevuto svariati premi, inclusi tredici Telegatti, ha vinto tre Festivalbar su dodici partecipazioni, ha ricevuto un riconoscimento ad Un disco per l'estate su due partecipazioni, dieci Italian e Wind Music Awards, un Premio Lunezia, tre partecipazioni al Summer Festival, quattro Premi Italiani della Musica, tre Venice Music Awards, sette Premi Roma Videoclip, due TRL Awards e tre World Music Awards.